Велика родина Косачів створила для Лесі Українки плідне коло спілкування, сформувала в неї відкритість, щирість. Як і кожній молодій людині, їй був притаманний пошук споріднених душ серед свого покоління за межами сім’ї. З висоти нашого століття можна визначити близько десятка осіб, що були особливо близькі Лесі Українці; зустрічі з ними були радісними, а розлуки печальними, проте й на відстані вони підтримувала зв’язок, зокрема за допомогою листування. Це коло людей давало змогу письменниці бути собою, у ньому вона відчувала непідробний інтерес до свого доробку, думок і почуттів, підтримку. З іншого боку, особистість письменниці та її душевна щедрість збагачували світ ровесників, з якими в неї склалися найтепліші стосунки. Вона певною мірою впливала на їхні світоглядні пріоритети, життєвий вибір, а іноді й реалізацію у творчості.

Марія Биковська (в одруженні – Бєляєва, 1871–1930-ті рр.). З донькою нотаріуса Михайла Биковського, краянина, батькового друга з університетських років, Леся заприятелювала в Луцьку у 8-річному віці. Разом вони бавилися біля «старого замчища-руїни». Коли Косачі переїхали в Колодяжне, приїжджала до подруги в гості. Марія Биковська була учасницею літературного гуртка «Плеяда». Подорослішавши, дівчата листувалися. Відомо, що Марія заробляла на хліб учителюванням. Останньою в її педагогічній кар’єрі була школа в Піддубцях Луцького повіту. Саме там провідала Леся Українка свою подругу, а отримані там враження лягли в основу її «волинського образка» «Школа».

Вийшовши заміж за офіцера, Марія опинилася в далекосхідному Уссурійському краї, згодом Маньчжурії (Китай). Збережено кілька коротких листів Марії Биковської, написаних на звороті листівок із краєвидами Китаю. Письменниця жартома називала її «китайською товаришкою». Після повернення Марії в Україну подруги знову мала нагоди зустрічатися. Зокрема в Тифлісі вона стала розрадою для письменниці, яка болісно переживала смерть брата Михайла. З 1905 року Марія Биковська жила в селі Бережці Кременецького повіту. Про знак довіри до подруги служить той факт, що Леся Українка, вирішивши повінчатися з Климентом Квіткою, саме до неї приїжджала в гості й навіть мала намір саме там брати шлюб.

Олександра Судовщикова (в одруженні – Косач, 1868–1924). Донька Євгена Судовщикова, філолога, педагога, письменника, приятеля Михайла Драгоманова, викладача Київського пансіону шляхетних дівчат, де навчалася мати Лесі Українки, який помер на засланні в глибинці Росії. Драгоманови-Косачі постійно підтримували його вдову, яка повернулася з чужини з донькою на руках. Теплі стосунки Лесі з Олександрою склалися 1881 року, коли вона перебувала з мамою в Києві. Олександра закінчила Вищі жіночі курси 1888 року. Нерідко влітку відпочивала в родині Косачів на Полтавщині та Волині. Увійшла до товариства молоді, яке належало до товариства «Плеяда». 1893 року вийшла заміж за брата Лесі Українки Михайла та виїхала з ним до міста Дерпт (нині – Тарту, Естонія), де видала першу збірку оповідань «Наші люди на селі» (1898) під псевдонімом Грицько Григоренко. 1897 року подружжя провідало Лесю Українку в Ялті. З 1901 року воно жило в Харкові, там Олександра пережила передчасну смерть чоловіка (1903). Упродовж останніх років життя вчителювала вдома та працювала творчо. Брала активну участь у роботі товариств, що боролися за жіночі права.

Лесі Українки присвятила Олександрі Судовщиковій поезії «Сафо», «Сон», «Шлю до тебе малий сей листочок». Збережено спільне фото подруг і матері Олександри (1897) та тільки 5 листів Лесі Українки до Олександри Косач, але вона часто згадує її у своєму епістолярії. Зазвичай Леся називала свою подругою Шурою, але кодом їхньої довіри та споріднености стали прибрані імена Річчі, Рашель (вочевидь, так Леся Українка назвала Олександру, убачаючи її схожість із відомою французькою актрисою Елізою Рашель).

Маргарита Комарова (в одруженні – Сидоренко, 1970–1929). Донька відомого одеського бібліофіла Михайла Комарова. Отримала музичну освіту в Одесі. 1887 заснувала в цьому місті літературне товариство «Молода громада», яке продовжило культурну традицію київської «Плеяди». Доньки Косачів і Комарових найвірогідніше познайомилися в Києві на початку 1880-х років. Але особливо здружилися під час першого приїзду сімнадцятирічної Лесі Українки в Одесу в пошуках підсоння, коли вона з мамою гостювала в родині Комарових. Тоді ж для волинських прибульців влаштували незабутню поїздку в Акерман. За порадою Лесі Українки Маргарита розпочала перекладацьку роботу, у якій досягла певних успіхів.

Численні мандри Лесі Українки морем зумовили неодноразові перетини письменниці з портовим містом Одесою. Усі члени великої родини Комарових завжди зустрічала її, як рідну. Збережено одеське фото 1889 року, на якому зафіксовано подруг разом із Михайлом Косачем: обидві дівчини одягнуті в українському національному вбранні.

Сім’ї Комарових Леся Українка присвятила свій відомий поетичний цикл «Подорож до моря». Образ Маргарити прочитуємо в його рядках: 

Там друга в прихильній дівчині

Знайшла я. І моря красу споглядали

Не раз ми при тихій годині.

Леся Українка найчастіше називала подругу Гретхен. Прикметно, що на Лесин похорон Маргарита надіслала вінок із написом «Лесі від її Гретхен».

Людмила Старицька (в одруженні – Старицька-Черняхівська, 1868–1941). Дочка відомого письменника, корифея театру та сестри композитора Миколи Лисенка Софії. Подружжя входило до найближчого товариського кола родини Косачів. Людмила вибрала свій життєвий шлях під впливом прикладу батька. Стала успішною письменницею, театрознавицею, громадською діячкою. Сталінська система жорстоко розправилась зі спадкоємицею сім’ї, яка для багатьох стала символом національної самосвідомости. Її арештовували двічі, померла під час етапування до Казахстану.

Дитинство Людмили було схожим на роки становлення таланту Лесі Українки: вона рано почала складати вірші, разом із сестрами ставила вдома п’єси. 1888 року Людмила Старицька приєдналася до літературного гуртка «Плеяда», який ініціювала Леся Українка та її брат Михайло. Про спілкування з поетесою Людмила Старицька-Черняхівська залишила мемуари «Хвилини життя Лесі Українки», де згадує знайомство з дитячих років, зустрічі на Волині та в Києві, що стало можливим завдяки постійним контактам двох родин. Взаємна приязнь зародилася в підлітковому віці в Києві, коли здобували освіту: Людмила – у гімназії, Леся – самостійно або ж із приватними вчителями. Батьки підтримували схильність до літератури своїх дітей, розмови з дорослими про письменство, літературні ігри та конкурси ще більше зближували подруг.

Пасіонарність Лесі Українки, її літературні успіхи захоплювали доньку Старицького. 1894 року їхні зустрічі стали частішими, оскільки волинянка приїхала до Києва на більш тривалий час. Робота над перекладами творів європейської літератури, що стало одним із проєктів «Плеяди», зумовлювала літературні вечірки молоді. Разом дівчата студіювали англійську мову.

Узимку 1896 року Людмила Старицька вийшла заміж за лікаря Олександра Черняхівського, також плеядівця. Дружкою на весіллі була найкраща подруга – Леся Українка.

Згодом їхні перетини були пов’язані з активністю в громадському житті, участю в знакових літературних подіях. Але викроювали час і для того, щоб поділитися найсокровеннішим у довірливих розмовах наодинці. Зрідка листувалися, оскільки Леся Українка змушена була часто виїжджати за межі України. У травні авторка «Лісової пісні» та інших шедеврів востаннє приїхала до Києва. Подруга Людмила була з-поміж ініціаторів пошанування письменниці, вона ж залишила її щемливий словесний портрет: «Бліда, прозора постать Лесі з руками, повними квіток, з словами, повними енергії, любові й віри, і з смертю в очах…».

Леся Українка присвятила Людмилі Старицькій поезію «Товаришці на спомин». 

Ольга Кобилянська (1863–1942). Відома українська письменниця, що стала символом раннього модернізму, утіленням феміністичних ідей у письменстві, мала честь стати однією з найближчих подруг Лесі Українки. Дружба між двома літераторками розпочалася дистанційно. Прочитавши ранні тексти чернівецької авторки, Леся Українка шукала можливості познайомитися з нею, що сталося завдяки посередництву Михайла Павлика. Перший лист до Ольги Кобилянської вона написала 1899 року, але він не зберігся. Їхнє листування – захопливий лабіринт, який засвідчує професійні контакти, інтимну відвертість і водночас є унікальним документом українського життя кінця ХІХ – початку ХХ сторіччя.

На запрошення Лесі Українки першою в гості до неї приїжджає Ольга Кобилянська (1899). Переживши трагічні дні біля смертного одра Сергія Мержинського в Мінську, Леся Українка покладала великі надії на поїздку у відповідь до зеленої Буковини, де вона сподівалася повернути собі душевну рівновагу в спілкуванні з людиною, яка незмінно дарувала їй своє щире співчуття й підтримку. У квітні 1901 року Леся Українка приїжджає в Чернівці, де впродовж кількох місяців насолоджується спілкуванням із улюбленою подругою. Збережено дві фотографії приятельок, зроблених у чернівецькому фотоательє. Разом вони багато мандрували, побували в низці визначних карпатських місць, і гості вдається сповна відновити внутрішню енергію. Тоді ж виникли жартівливі найменування подруг – хтось чорненький і хтось біленький. Зважаючи на ніжний тон подальшого листування, деякі дослідники звертають увагу на певний еротичний підтекст окремих фраз. Однак важливо підкреслити унікальність цієї дружби як інтелектуального та духовного єднання двох непересічних особистостей. Їхні листи відображають глибоке взаєморозуміння та творчу співпрацю, що була надзвичайно важливою для обох мисткинь у контексті тогочасного культурного середовища. За визначенням Тамари Гундорової, це був «пошук ідеальної комунікації» – простору, де дві геніальні письменниці могли вільно обмінюватися думками, підтримувати та надихати одна одну.

Розмови між подругами точилися і про чоловіків. Саме Леся Українка порадила Ользі Кобилянській бути ініціативнішою в невизначених стосунках з Осипом Маковеєм. Натомість до поетеси приїжджає в гості молодий Климент Квітка. Ольга Кобилянська була свідком розвитку симпатії між ними й щиросердно привітала Лесю Українку з її шлюбом 1907 року.

Удруге Леся Українка побувала в Чернівцях 1903 року. Плекали намір зустрітися ще не один раз, наповнюючи уявні картини теплими розмовами на лоні природи та музикою, у якій обидві кохалися, і музикування вдвох для них було особливою втіхою.

Після смерти Лесі Українки, отримавши десятки листів співчуття, Олена Пчілка особливо була зворушена кореспонденцією Ольги Кобилянської, якій пише: «Ваші палкі, гарячі слова співчуття та гіркого жалю за нещасливою Лесею діймають мене до глибини душі. Так, я знаю, що Ви не тільки поважали її як талановиту письменницю, a й любили її особисто. Вона теж любила Вас дуже, між Вами була справді якась духовна спорідненість…».