Образ унікальної особистости, створений засобами образотворчого мистецтва, хоча і є суб’єктивною авторською візією, та все ж водночас кодом проникнення у внутрішній світ людини. Цінність портрета напряму залежить від виконавської майстерности художника, його здатности вловлювати психологічні нюанси моделі, відчувати її ментальні особливості, характер, настрій, чому можуть сприяти особисті контакти, комунікаційний досвід. За життя було написано два портрети Лесі Українки, обидва ввійшли до скарбниці національної спадщини.

Автором найвідомішого портрета Лесі Українки став Іван Труш (1869–1941) – відомий художник-імпресіоніст львівської школи, майстер пейзажу й портрета, мистецький критик, громадський діяч. Леся Українка й Іван Труш репрезентували одне покоління творчих особистостей України, хоч належали до різних держав. І письменниця, і художник суттєво збагатили українську культуру подорожніми мотивами, імагологічними замальовками, у творчості обох чітко помітні італійський, єгипетський і кримський цикли, які тоді були пріоритетними магнетичними локусами для європейських митців.

Леся Українка й Іван Труш познайомилися завдяки потужному мистецькому проєкту. Наукове товариство імені Шевченка з нагоди свого 25-річчя, а також 25-літнього ювілею діяльности Івана Франка та 100-річчя виходу у світ «Енеїди» Івана Котляревського висунуло ідею створити галерею з портретів видатних українських діячів. Її втілення довірили Іванові Трушу, якого 1899 року відправили до Наддніпрянської України, де він планував працювати з низкою непересічних особистостей свого часу.

Навесні 1900 року Леся Українка відповіла згодою на прохання галичанина позувати для створення портрета. Тимчасовою майстернею портретист обрав щойно збудований Музей старожитностей і мистецтв (нині – Національний художній музей), умови в якому були не найкращі, оскільки там тривали ремонтні роботи. Процес малювання тривав упродовж кінця березня і початку квітня, і в цей період Леся Українка кілька разів приїжджала в майстерню. Дорога до музею для письменниці була досить складною і забирала багато часу. У холодному приміщенні тривалий час перебувати в нерухомому стані для неї було також нелегко. Однак задум було успішно втілено.

На погрудному портреті письменниці, виконаному олійними фарбами в характерній для Івана Труша психологічній манері, намальовано молоду жінку в строгій чорній сукні, з білим мережаним жабо, яке ніби підсвітлює шляхетні риси її обличчя. Основну увагу автор зосередив на проникливому погляді, увиразненому відкритим чолом. В очах Лесі Українки вгадується інтелігентність і мудрість, утома і страждання, але водночас спокій і незламність характеру. Стримане темно-брунатне тло портрета багате на розмаїті відтінки. 

Авторські портрети  Івана Труша  публіка вперше побачила на виставці в червні 1901 року в залах Товариства приятелів образотворчих мистецтв у Львові. Образ Лесі Українки у виконанні майстра отримав позитивні відгуки, а впродовж наступних десятиліть його визнали як найкращий портрет письменниці. Утім, реакція Лесі Українки на результат її позування доволі розмита. Після того, як вона побачила роботу Івана Труша у квітні 1901 року у Львові, написала в одному з листів до рідних: «Була я в редакції «Вісника», де мала приємність бачити свій портрет, мальований в Києві, – не знаю чому, але воно чогось таки смішкувато на се дивитись».

Київські сеанси стали підґрунтям для теплих стосунків художника й письменниці. «Ми з ним дуже добрі товариші», – зазначає вона в одному з листів. Улітку 1900 року Олена Пчілка запросила Івана Труша до Гадяча, де він мав можливість працювати над етюдами на пленері. Після смерти Сергія Мержинського Леся Українка сподівалася, що Іван Труш напише портрет її покійного друга з дібраних фотографій. Однак неочікувано приязнь митців охолола через конфлікт, напрочуд болісний для письменниці, яка раптом дізналася, що без згоди художник продав її портрет польському графові Леону Пінінському. Тільки після ультимативних вимог Лесі Українки художник віддав роботу замовникові – Науковому товариству імені Шевченка. Свавілля маляра обурило Лесю Українку, зокрема вона писала: «...я зовсім не інтересуюсь публічним виставлянням моїх портретів, але як мають вони висіти у польських магнатів, то краще нехай висять громадській хаті».

Навіть одруження Івана Труша з двоюрідною сестрою Лесі Українки Аріадною Драгомановою не посприяло порозумінню між двома митцями, які до того ж обстоювали різні погляди на впорядкування архіву Михайла Драгоманова. Ользі Кобилянській Леся Українка з болем зізнавалася про родинні суперечності: «…з ними і стрічатись тяжко, і не стрічатись гірко…». Так звана «трушіада» стала для неї пекучим розчаруванням на довгі роки. Під впливом її імпульсів був задуманий і написаний останній твір Лесі Українки – драма «Оргія», яка порушує проблеми вибору митця в колоніальних обставинах.

Після конфлікту з Лесею Українкою Іван Труш створив репліку її портрета. Нині одна з цих робіт розміщена в Національному музеї у Львові імені Андрея Шептицького (дослідники вважають, що це власне оригінал), друга – у Національному художньому музеї України (Київ).

Другий портрет письменниці створено 1904 року. Його автор – Фотій Красицький (1873–1944) – відомий живописець, внучатий небіж Тараса Шевченка, який починав свою художню освіту в рисувальній школі Миколи Мурашка, у якій трохи пізніше брала уроки й Леся Українка. Це навчання відбувалося за кошт Миколи Лисенка, який 1990 року залучив здібного хлопця до створення домашньої вистави в родинному колі Косачів «Коза-дереза» за його твором. Ініціаторкою і режисеркою цієї постановки була Леся Українка. Співпраця, хоч і була перервана виїздом дівчини на лікування, сприяла приязним стосункам між молодими людьми. Олена Пчілка неодноразово запрошувала Фотія Красицького на відпочинок у Зелений Гай, який тоді мав репутацію своєрідного центру комунікації української творчої інтелігенції з оточення письменниці. Зокрема 1898 року Леся Українка неодноразово згадує свого приятеля, у листах з теплотою називаючи його Фотя. Молодий художник охоче брався за портретування гостей Зеленого Гаю, винятково відповідально ставився до створення образу Михайла Косача, з яким особливо подружився. Спостерігаючи за цими заняттями товариша, Леся Українка жартома зазначала: «Я, слава Богу, не підхожу під Фотин смак і через те «увековечена» не буду». Натомість 1904 сама Леся Українка запропонувала Фотію Красицькому, якому вже належало чимало відомих робіт, написати її портрет.

Художникові належить два полотна. Перше з них виконане в реалістичній манері, сконцентроване винятково на обличчі письменниці. Цю роботу Фотій Красицький запропонував для експонування на виставці у Львові 1905 року, але вона не отримала схвальних відгуків – попри те, що самій Лесі Українці зафіксований  образ був до вподоби. Тоді автор надав свою другу картину, за деякими свідченнями нібито написану трохи пізніше. На ній Леся Українка зображена біля вікна, з якого ллється сонячне світло, скупане в буянні зелені. Погляд її сірих очей зосереджений. Є свідчення, що, позуючи, вона дивилася на ікону Миколи-чудотворця. Гладко зачесане волосся, суворий вираз обличчя дещо контрастують із настроєвістю розквіту, яким просякнута атмосфера. Однак завдяки білій блузі з бантом постать органічно вписується в святково-світлий антураж імпресіоністичного штибу. Енергетика портрета викликає асоціації з яскравістю таланту письменниці, якому вона самовіддано служила всупереч складним життєвим обставинам. Варто зауважити, що ефект цієї роботи певною мірою був забезпечений методом використання церковних свічок. Серед поціновувачів портрета Красицького був й Іван Труш, який відзначив, що зображення постави, виразу обличчя «просто знамениті». Фактом, що підтверджує симпатію самої письменниці до роботи Фотія Красицького, уважають її останню фотографію (1913), на якій поза, погляд і навіть світла блуза суголосні її малярському образу, створеному 1904 року.

Доля двох портретів наддніпрянського майстра різниться. Перший із них зберігали нащадки Фотія Красицького, і тільки 2015 року передали Музею Однієї Вулиці в Києві. Другий став цінним експонатом Літературно-меморіального музею Лесі Українки.